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年轻的陈文是一个古董店的小老板，他与一班好友怀揣梦想，等待着真爱的到来。一次陈文偶遇三流小演员刘荣，这名完全符合他理想爱人形象的女子一下子击中了他的心。在好友们的百般怂恿和所谓恋爱专家的调教下，陈文决定放手一搏，使出五花八门的求爱手段，结果闹得不可收拾。就当陈文热切追求刘荣的时候，古董店合伙人的妹妹也是多年玩伴的李静，却从高中时起就暗中喜欢陈文，保留着陈文送给她的每一样小礼物。然而盲目追求的陈文只把李静当哥们儿，对她的多年付出视而不见……她会从他身边溜走吗？

繁华都市之中，年轻的陈文和他的一班好友怀揣各自的梦想，终日徘徊在等待与寻觅的地平线上。在偶然邂逅理想中的爱情目标刘荣之后，陈文渴望爱情的激情被瞬间点燃。在好友们的百般怂恿之下，经由绰号“孙子”的所谓“恋爱专家”点拨，陈文不顾一切地展出五花八门的求爱攻略，演绎出一幕幕颇具喜剧色彩的浪漫情节。然而此时，在他身旁暗中相助的多年玩伴李静，却在心中默默隐藏着对陈文的真爱。在独自等待的人生旅途中，每一个青涩生命不断努力实践着梦想，在不知不觉中体味到成长的真实滋味……

主人公杨铮来自偏远的小城市，在上海读书，在学校里他认识了很多朋友——若彤、文慧、乐言、雨森、佳伟，随后加入了他们，文慧和杨铮一见钟情。 杨铮个性好强，不愿意文慧帮助他找工作而和她分手到南方去，文慧十分伤心，和雨森在一起交往，但雨森后来发现她爱的不是自己，在雨夜中向文慧表白分手后死于车祸。文慧愧疚所以没有接受杨铮的重新追求。 一年以后，杨铮从南方回来，但文慧却要到美国留学了。伤心的杨铮干上了倒卖手机的活动，不幸被若彤在新闻采访中发现，录像带被播出，杨铮判刑一年。 杨铮出来以后事业爱情什么都没有，若彤让他住在了自己的家，并让杨铮进了一家叫“跑”的速递公司。但这时候文慧回来了，勾起了杨铮两年前的感情，文慧和杨铮约会、聊天，但她始终没有将自己即将结婚的事情告诉杨铮，杨铮也没有真正面对若彤，使若彤伤心难过。

爱情有多少种可能？影片借北京、上海、波尔多的三城记，讲述了杨峥和文慧十二年后重逢的三种爱情命运的可能。