芝加哥又迎来了晴朗的一天,逃学高手菲利斯(马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰)自然不会在这天选择枯燥的测验,他伪装病重骗过父母,令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦(阿兰•卢克 Alan Ruck 饰),两人联手骗过训导主任罗宁,驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风,菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转,学生们反而受他的影响颇深,在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗,“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形,而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……
尼克(杰森·贝特曼 Jason Bateman 饰)在公司苦熬八年,起早贪黑卖命工作,老板戴夫(凯文·史派西 Kevin Spacey 饰)明明许诺他升职,却临时反悔还狠狠奚落了他一番;戴尔(查理·戴 Charlie Day 饰)是个牙医助手,早就对上司朱莉娅(詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰)放肆的性骚扰忍无可忍;科特(杰森·苏戴奇斯 Jason Sudeikis 饰)本被视为公司接班人,哪想老板突然暴毙,其子鲍比(柯林·法瑞尔 Colin Farrell 饰)擅自接手公司,得意洋洋发挥自己的二世祖精神,眼看就要把公司搞垮。三个在恶老板手下受挫的老友在酒吧聚头,突发奇想决定集体干掉老板,且三人分别避开自己老板出手,就能逃开嫌疑,成就完美谋杀。经过精心策划,三位老友各出奇招,一场笑料百出的“杀掉老板”计划就此展开……