卢克领导着一个诈骗集团在芝加哥附近的约里埃特行骗。这天,手下人向他交了一大笔刚刚骗了的钱。不久,卢克就遭到了谋杀。原来,这笔钱是芝加哥的黑社会头目朗尼根(罗伯特•肖 Robert Shaw 饰)刚刚收回的赌款,正是这笔钱令卢克引火烧身。
胡克(罗伯特•雷德福 Robert Redford 饰)是卢克的一个手下,卢克平日待他如亲生儿子一般,生前就想把他介绍到芝加哥的好友骗术大师冈多夫(保罗•纽曼 Paul Newman 饰)处学艺。胡克发誓要给卢克报仇,于是前往芝加哥寻找冈多夫。胡克顺利找到了冈多夫,听闻这次的对头是朗尼根,冈多夫马上摩拳擦掌。于是,一个天衣无缝的行骗计划开始了!
少女克莱尔·里昂斯(艾伦·马洛 Ellen Marlow 饰)随父母从奥兰多搬到西切斯特,由于尚未找到合适住所,里昂斯一家暂时住在朋友威廉姆·布洛克(David Chisum 饰)的家中。布洛克的女儿梅西(伊丽莎白·麦克洛林 Elizabeth McLaughlin 饰)养尊处优,个性张扬,她所就读的奥克特私立女子中学更是一所云集了高贵娇小姐的学校。在她眼里,衣着质朴、个性单纯的克莱尔如同一只丑小鸭。不同的身份和成长环境令两个女孩之间无法建立平等的友情,梅西和同党们在学校里想方设法整治克莱尔,而克莱尔也受虚荣心的驱使,一心结交这群高贵的小姐们。在这一过程中,她们各自迷失了自己……